Juventus'ta futbola veda eden Pirlo, 2020-2021 sezonu başında görevine son verilen teknik direktör Maurizio Sarri’nin yerine Siyah Beyazlılar'ın teknik direktörlüğe getirildi. Pirlo yönetiminde Juventus'un, 9 sezondur süren ligdeki şampiyonluk serisi sona erdi. Siyah-beyazlı takım, Serie A'da sezonu 38 maçta 23 galibiyet, 9 beraberlik ve 6 yenilgi alarak 4. sırada tamamladı.

Pirlo idaresindeki Juventus, 2020 İtalya Süper Kupası ile 2020-2021 İtalya Kupası'nı kazanma başarısı göstermişti. Siyah-Beyazlılar, UEFA Şampiyonlar Ligi'ne ise son 16 turunda veda etmişti.